c) \( \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Br}+\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{CO}-\mathrm{K}+\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{COH} \)

A reação apresentada envolve o brometo de n-propila (\(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}\)), o tert-butilóxido de potássio (\(\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}\mathrm{CO}^{-}\mathrm{K}^{+}\)) e o tert-butanol (\(\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}\mathrm{COH}\)) como solvente e fonte adicional de tert-butilóxido. ### Mecanismo da Reação 1. **Tipo de Reação:** A presença de um base volumosa e forte como o tert-butilóxido favorece o mecanismo de **eliminação bimolecular (E2)** sobre a substituição nucleofílica (SN2). Isso ocorre porque o tert-butilóxido, sendo grande, dificulta a aproximação necessária para a reação SN2, promovendo assim a eliminação. 2. **Processo de Eliminação:** - **Extração do Próton:** A base (\(\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}\mathrm{CO}^{-}\)) remove um próton do carbono adjacente ao carbono que possui o grupo brometo. - **Formação da Ligação Dupla:** A remoção do próton e a saída do brometo como íon brometo (\(\mathrm{Br}^{-}\)) ocorre simultaneamente, formando uma ligação dupla entre os carbonos adjacentes. ### Produto da Reação A reação resulta na formação de **proeno (CH₂=CHCH₃)** como principal produto de eliminação, juntamente com o sal de potássio brometo (\(\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}\mathrm{COH}\) permanece como solvente). ### Equação Balanceada da Reação \[ \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br} + \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}\mathrm{CO}^{-}\mathrm{K}^{+} \rightarrow \mathrm{CH}_{2}=CH\mathrm{CH}_{3} + \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}\mathrm{COH} + \mathrm{KBr} \] ### Resumo - **Reagentes:** Brometo de n-propila, tert-butilóxido de potássio, tert-butanol. - **Tipo de Reação:** Eliminação bimolecular (E2). - **Produtos:** Proeno (CH₂=CHCH₃) e brometo de potássio. Essa reação é um exemplo clássico de como a estrutura e a natureza da base influenciam o caminho preferencial na química orgânica, favorecendo a formação de alcenos através de mecanismos de eliminação quando bases volumosas estão presentes.