Reacción: El heptano se reacciona con bromo para formar 2-bromoheptano.
Producto: 2-bromoheptano.
Hidrogenación:
Reacción: El 1-hepteno se hidrogena para formar heptano.
Producto: Heptano.
Hidratación:
Reacción: El 1-hepteno se hidrata para formar 2-heptanol.
Producto: 2-heptanol.
Nombres de las moléculas:
2-bromoheptano
Heptano
2-heptanol
Solución
Halogenación
El heptano es:
Bajo condiciones de rayos ultravioleta (o calor) reacciona con mediante el mecanismo radicalario de sustitución. Debido a la alta selectividad del bromo, se favorece la formación del radical secundario. Considerando la simetría de la cadena, el producto mayoritario es el 2‑bromoheptano:
Nombre del producto principal: 2‑bromoheptano.
(Se pueden formar también otras isomerías, por ejemplo 1‑bromoheptano, pero en bromación radicalaria la formación del radical secundario es mucho más favorecida).
Hidrogenación
La hidrogenación es la adición de a una doble enlace en presencia de un catalizador (como o ). Si partimos de un alqueno, por ejemplo el 1‑hepteno:
al hidrogenarlo se obtiene heptano:
Nombre del producto: heptano.
Hidratación
La hidratación es la adición de agua a la doble enlace de un alqueno en presencia de un ácido protonante (como ), siguiendo la regla de Markovnikov. Usando nuevamente el 1‑hepteno:
la reacción es:
En esta adición, el protón se añade al carbono con más hidrógenos (carbono terminal) y el grupo hidroxilo al carbono secundario. El producto formado es 2‑heptanol.
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Bonus Knowledge
¡Vamos a desglosar la reacción de halogenación con bromuro! Cuando el octano () reacciona con , se produce una reacción de adición que forma, por ejemplo, 1-bromo-octano (). Esto ocurre cuando el bromo se añade a uno de los carbonos de la cadena.
Ahora, pasemos a los otros dos tipos de reacciones. La hidrogenación del octano implica la adición de , haciendo que se convierta simplemente en octano, dado que es un alcano y ya está saturado. Por último, la hidratación generalmente requiere un alceno, pero si tuviéramos un enlace doble en el octano, añadiríamos agua () y obtendríamos un alcohol, por ejemplo, 2-octanol, mediante una reacción de adición en condiciones ácidas. ¡Brindemos por la química!